休みが足りない時に管理者にアラートメールを送れますか？

A.
「休日が多い場合」「休日が足りない場合」というアラートの設定はできませんが、「勤務日数が多い場合」というアラートを設定はできますので、休日不足のアラートとして運用は可能です。
まずは[システム管理>システム設定]にて、「システム管理メニュー」項目の「勤怠アラート」にチェックを入れてください。

次に[システム管理>勤怠アラート]より、出したい「日数」のアラートのパターンを設定します。
（勤怠アラートには「時間」と「日数」の設定欄がありますが、日数超過のアラートを出す場合には「日数」のアラート設定となります）

最後に[システム管理>社員]より、該当社員の編集画面から「アラート」項目でアラートを出したい項目にチェックを入れます。